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详细介绍

苯(benzene, C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,为IARC一类致癌物。苯难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH[4]。

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

SMILES C1=CC=CC=C1

化学式 C6H6

摩尔质量 78.11 g mol-1

密度 0.8786 g/mL

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K

标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)

闪点 -10.11℃(闭杯)

自燃温度 562.22℃[4]。


苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子[1][4]。

碳数为4n+2(n是正整数,苯即n=1),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯(annulene),苯是一种轮烯[1][4]。(参见“4n+2规则”)

苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08Α,C-C键长为1.40Α,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键,莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为,苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性[4][5]。

从分子轨道理论来看,可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道,其中ψ1、ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道,ψ4、ψ5、ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果,故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上,形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源[1][2]。

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